Die Konformation des Prolin-Ringes in Diketopiperazin-SystemenDiese Arbeit wurde im Institut für Chemie der Universität in Wroclaw angefangen und im Organisch-chemischen Institut der Techn. Univ. München, wo der Verfasser im Jahre 1970 als Stipendiat der Alexander von Humboldt-Stiftung arbeitete, beendet.

Die NMR-Spektren (Abb. 2-4) einiger Piperazindione-(2.5) [c-Ala-Gly, c-Aib-Gly, c-Pro-Gly, c-Pro-Pro und c-Pro-D-Pro]Abkürzungen: Gly = L-Glycin, Ala = L-Alanin, Aib = L-α-Amino-isobuttersäure, Pro = L-Prolin. wurden in DMSO-d6, D2O, Trifluoressigsäure (TFE) und Deuterotrifluoressigsäure (TFED) geme...
Ausführliche Beschreibung

Die NMR-Spektren (Abb. 2-4) einiger Piperazindione-(2.5) [c-Ala-Gly, c-Aib-Gly, c-Pro-Gly, c-Pro-Pro und c-Pro-D-Pro]Abkürzungen: Gly = L-Glycin, Ala = L-Alanin, Aib = L-α-Amino-isobuttersäure, Pro = L-Prolin. wurden in DMSO-d6, D2O, Trifluoressigsäure (TFE) und Deuterotrifluoressigsäure (TFED) gemessen. Aus den Resultaten wurde auf Konformations-änderungen geschlossen. Unabhängig vom angewandten Lösungsmittel liegt danach bei c-Ala-Gly und c-Aib-Gly die planare Konformation des Diketopiperazin-Rings vor. Während c-Pro-Gly in deuteriertem Dimethylsulfoxid (DMSO-d6) und in D2O Wannen-Form besitzt, ist der Diketopiperazin-Ring dieser Verbindung in TFE und TFED wahrscheinlich planar, wobei der Prolin-Ring Halbsessel-ähnliche Struktur haben muß (Abb. 1). Diese Annahme ist durch Vergleich der NMR-Spektren von c-Pro-Pro (stabile Wannen-Form des Diketopiperazin-Rings) und c-Pro-D-Pro (stabile planare Form des Diketopiperazin-Rings mit zwei Halbsessel-förmigen Prolin-Ringen) bestätigt worden. Ausführliche Beschreibung