Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXVI. Konstitution und absolute Konfiguration der epimeren Myxovirescine A1 und A2
Ausführliche 1D- und 2D-1H-sowie 13C-NMR-Untersuchungen an den Myxovirescinen A1 und A2 (1a, b) und den Derivaten 2- 8 führten zusammen mit Ergebnissen von Abbaureaktionen zu der angegebenen Konstitution eines 28gliedrigen Lactam-Lacton-Systems. Die Konstitutionsermittlung konnte mittels einer Röntg...
Ausführliche Beschreibung
Gespeichert in:
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From the isolation of (2S, 4S)-(+)-dimethyl 2,4-dimethyl-1,9-nonanedicarboxylate (10) after oxidative degradation of myxovirescin A2 follows the (25S)-configuration of the epimeric center in myxovirescin A2.</subfield></datafield><datafield tag="533" ind1=" " ind2=" "><subfield code="f">Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Trowitzsch, Wolfram</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Borgschulte, Katrin</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Wray, Victor</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Schomburg, Dietmar</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Höfle, Gerhard</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="773" ind1="0" ind2="8"><subfield code="i">in</subfield><subfield code="t">Liebigs Annalen</subfield><subfield code="d">Weinheim : Wiley-VCH</subfield><subfield code="g">1985(1985) vom: Aug., Seite 1629-1652</subfield><subfield code="w">(DE-627)NLEJ159071070</subfield><subfield code="x">0947-3440</subfield><subfield code="7">nnns</subfield></datafield><datafield tag="773" ind1="1" ind2="8"><subfield code="g">volume:1985</subfield><subfield code="g">year:1985</subfield><subfield code="g">month:08</subfield><subfield code="g">pages:1629-1652</subfield><subfield code="g">extent:24</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="0"><subfield code="u">http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850809</subfield><subfield code="q">text/html</subfield><subfield code="z">Deutschlandweit zugänglich</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">GBV_USEFLAG_U</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">ZDB-1-WIS</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">GBV_NL_ARTICLE</subfield></datafield><datafield tag="951" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">AR</subfield></datafield><datafield tag="952" ind1=" " ind2=" "><subfield code="d">1985</subfield><subfield code="j">1985</subfield><subfield code="c">8</subfield><subfield code="h">1629-1652</subfield><subfield code="g">24</subfield></datafield></record></collection>
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Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXVI. Konstitution und absolute Konfiguration der epimeren Myxovirescine A1 und A2 |
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Ausführliche 1D- und 2D-1H-sowie 13C-NMR-Untersuchungen an den Myxovirescinen A1 und A2 (1a, b) und den Derivaten 2- 8 führten zusammen mit Ergebnissen von Abbaureaktionen zu der angegebenen Konstitution eines 28gliedrigen Lactam-Lacton-Systems. Die Konstitutionsermittlung konnte mittels einer Röntgenstrukturanalyse des Bisacetals von Myxovirescin A1 (8) abgesichert werden. Weiterhin ermöglichte die Röntgenstrukturanalyse mit Kenntnis der absoluten Konfiguration des Abbauproduktes (2S)-(-)-Natrium-2-hydro-xyvalerat (9) von 1a, b die Zuordnung der absoluten Konfigurationen der sieben Asymmetriezentren im Myxovirescin A1 als 2S, 6S, 8S, 9R, 16R, 25R und 27S. Die Isolierung des rechtsdrehenden Dimethylesters der (2S, 4S)-2,4-Dimethyl-1,9-nonandisäure (10), erhalten aus Myxovirescin A2 durch oxidativen Abbau, legt für das Epimere A2 die (25S)-Konfiguration fest. Antibiotics from Gliding Bacteria, XXVI.- The Constitution and Absolute Configuration of the Epimeric Myxovirescins A1 and A2Extensive 1H and 13C NMR spectroscopy, including 2D spectra, on myxovirescin A1, A2 (1a, b) and the derivatives 2- 8 together with the results of degradation experiments, proved that myxovirescin A1 and A2 are 28-membered macrocyclic lactam-lactones. This constitution has been confirmed by an X-ray analysis of the bisacetal (8) of myxovirescin A1. The knowledge of the absolute configuration of the degradation product (2S)-(-)-sodium 2-hydroxyvalerate (9) of 1a, b reveals the absolute configuration of the seven asymmetric centers in myxovirescin A1: 2S, 6S, 8S, 9R, 16R, 25R, 27S. From the isolation of (2S, 4S)-(+)-dimethyl 2,4-dimethyl-1,9-nonanedicarboxylate (10) after oxidative degradation of myxovirescin A2 follows the (25S)-configuration of the epimeric center in myxovirescin A2. |
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