Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin
Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubsti...
Ausführliche Beschreibung
Gespeichert in:
| Autor*in: |
|---|
| Format: |
E-Artikel |
|---|---|
| Sprache: |
Deutsch |
| Erschienen: |
1972 |
|---|
| Umfang: |
1 Tab. 15 |
|---|
| Reproduktion: |
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 |
|---|---|
| Übergeordnetes Werk: |
in: Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung - New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH, 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 |
| Übergeordnetes Werk: |
volume:314 ; year:1972 ; month:02 ; pages:251-265 ; extent:15 |
| Links: |
|---|
| Katalog-ID: |
NLEJ162911599 |
|---|
| LEADER | 01000caa a22002652 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | NLEJ162911599 | ||
| 003 | DE-627 | ||
| 005 | 20230506153412.0 | ||
| 007 | cr uuu---uuuuu | ||
| 008 | 070201s1972 xx |||||o 00| ||ger c | ||
| 035 | |a (DE-627)NLEJ162911599 | ||
| 040 | |a DE-627 |b ger |c DE-627 |e rakwb | ||
| 041 | |a ger | ||
| 245 | 1 | 0 | |a Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin |
| 264 | 1 | |c 1972 | |
| 300 | |b 1 Tab. | ||
| 300 | |a 15 | ||
| 336 | |a nicht spezifiziert |b zzz |2 rdacontent | ||
| 337 | |a nicht spezifiziert |b z |2 rdamedia | ||
| 338 | |a nicht spezifiziert |b zu |2 rdacarrier | ||
| 520 | |a Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. | ||
| 533 | |f Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 | ||
| 700 | 1 | |a Schütt, M. |4 oth | |
| 700 | 1 | |a Kowollik, G. |4 oth | |
| 700 | 1 | |a Etzold, G. |4 oth | |
| 700 | 1 | |a Langen, P. |4 oth | |
| 773 | 0 | 8 | |i in |t Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung |d New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH |g 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 |w (DE-627)NLEJ159071119 |w (DE-600)1480959-x |x 0941-1216 |7 nnns |
| 773 | 1 | 8 | |g volume:314 |g year:1972 |g month:02 |g pages:251-265 |g extent:15 |
| 856 | 4 | 0 | |u http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207 |q text/html |z Deutschlandweit zugänglich |
| 912 | |a GBV_USEFLAG_U | ||
| 912 | |a ZDB-1-WIS | ||
| 912 | |a GBV_NL_ARTICLE | ||
| 951 | |a AR | ||
| 952 | |d 314 |j 1972 |c 2 |h 251-265 |g 15 | ||
| matchkey_str |
article:09411216:1972----::uloieofurukrisnhsvnlozcences |
|---|---|
| hierarchy_sort_str |
1972 |
| publishDate |
1972 |
| allfields |
(DE-627)NLEJ162911599 DE-627 ger DE-627 rakwb ger Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin 1972 1 Tab. 15 nicht spezifiziert zzz rdacontent nicht spezifiziert z rdamedia nicht spezifiziert zu rdacarrier Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 Schütt, M. oth Kowollik, G. oth Etzold, G. oth Langen, P. oth in Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 (DE-627)NLEJ159071119 (DE-600)1480959-x 0941-1216 nnns volume:314 year:1972 month:02 pages:251-265 extent:15 http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207 text/html Deutschlandweit zugänglich GBV_USEFLAG_U ZDB-1-WIS GBV_NL_ARTICLE AR 314 1972 2 251-265 15 |
| spelling |
(DE-627)NLEJ162911599 DE-627 ger DE-627 rakwb ger Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin 1972 1 Tab. 15 nicht spezifiziert zzz rdacontent nicht spezifiziert z rdamedia nicht spezifiziert zu rdacarrier Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 Schütt, M. oth Kowollik, G. oth Etzold, G. oth Langen, P. oth in Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 (DE-627)NLEJ159071119 (DE-600)1480959-x 0941-1216 nnns volume:314 year:1972 month:02 pages:251-265 extent:15 http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207 text/html Deutschlandweit zugänglich GBV_USEFLAG_U ZDB-1-WIS GBV_NL_ARTICLE AR 314 1972 2 251-265 15 |
| allfields_unstemmed |
(DE-627)NLEJ162911599 DE-627 ger DE-627 rakwb ger Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin 1972 1 Tab. 15 nicht spezifiziert zzz rdacontent nicht spezifiziert z rdamedia nicht spezifiziert zu rdacarrier Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 Schütt, M. oth Kowollik, G. oth Etzold, G. oth Langen, P. oth in Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 (DE-627)NLEJ159071119 (DE-600)1480959-x 0941-1216 nnns volume:314 year:1972 month:02 pages:251-265 extent:15 http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207 text/html Deutschlandweit zugänglich GBV_USEFLAG_U ZDB-1-WIS GBV_NL_ARTICLE AR 314 1972 2 251-265 15 |
| allfieldsGer |
(DE-627)NLEJ162911599 DE-627 ger DE-627 rakwb ger Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin 1972 1 Tab. 15 nicht spezifiziert zzz rdacontent nicht spezifiziert z rdamedia nicht spezifiziert zu rdacarrier Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 Schütt, M. oth Kowollik, G. oth Etzold, G. oth Langen, P. oth in Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 (DE-627)NLEJ159071119 (DE-600)1480959-x 0941-1216 nnns volume:314 year:1972 month:02 pages:251-265 extent:15 http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207 text/html Deutschlandweit zugänglich GBV_USEFLAG_U ZDB-1-WIS GBV_NL_ARTICLE AR 314 1972 2 251-265 15 |
| allfieldsSound |
(DE-627)NLEJ162911599 DE-627 ger DE-627 rakwb ger Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin 1972 1 Tab. 15 nicht spezifiziert zzz rdacontent nicht spezifiziert z rdamedia nicht spezifiziert zu rdacarrier Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 Schütt, M. oth Kowollik, G. oth Etzold, G. oth Langen, P. oth in Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 (DE-627)NLEJ159071119 (DE-600)1480959-x 0941-1216 nnns volume:314 year:1972 month:02 pages:251-265 extent:15 http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207 text/html Deutschlandweit zugänglich GBV_USEFLAG_U ZDB-1-WIS GBV_NL_ARTICLE AR 314 1972 2 251-265 15 |
| language |
German |
| source |
in Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 volume:314 year:1972 month:02 pages:251-265 extent:15 |
| sourceStr |
in Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 314(1972) vom: Feb., Seite 251-265 volume:314 year:1972 month:02 pages:251-265 extent:15 |
| format_phy_str_mv |
Article |
| institution |
findex.gbv.de |
| isfreeaccess_bool |
false |
| container_title |
Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung |
| authorswithroles_txt_mv |
Schütt, M. @@oth@@ Kowollik, G. @@oth@@ Etzold, G. @@oth@@ Langen, P. @@oth@@ |
| publishDateDaySort_date |
1972-02-01T00:00:00Z |
| hierarchy_top_id |
NLEJ159071119 |
| id |
NLEJ162911599 |
| language_de |
deutsch |
| fullrecord |
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>01000caa a22002652 4500</leader><controlfield tag="001">NLEJ162911599</controlfield><controlfield tag="003">DE-627</controlfield><controlfield tag="005">20230506153412.0</controlfield><controlfield tag="007">cr uuu---uuuuu</controlfield><controlfield tag="008">070201s1972 xx |||||o 00| ||ger c</controlfield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-627)NLEJ162911599</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-627</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="c">DE-627</subfield><subfield code="e">rakwb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="c">1972</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">1 Tab.</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">15</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">nicht spezifiziert</subfield><subfield code="b">zzz</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">nicht spezifiziert</subfield><subfield code="b">z</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">nicht spezifiziert</subfield><subfield code="b">zu</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="520" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase.</subfield></datafield><datafield tag="533" ind1=" " ind2=" "><subfield code="f">Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Schütt, M.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Kowollik, G.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Etzold, G.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Langen, P.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="773" ind1="0" ind2="8"><subfield code="i">in</subfield><subfield code="t">Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung</subfield><subfield code="d">New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH</subfield><subfield code="g">314(1972) vom: Feb., Seite 251-265</subfield><subfield code="w">(DE-627)NLEJ159071119</subfield><subfield code="w">(DE-600)1480959-x</subfield><subfield code="x">0941-1216</subfield><subfield code="7">nnns</subfield></datafield><datafield tag="773" ind1="1" ind2="8"><subfield code="g">volume:314</subfield><subfield code="g">year:1972</subfield><subfield code="g">month:02</subfield><subfield code="g">pages:251-265</subfield><subfield code="g">extent:15</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="0"><subfield code="u">http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207</subfield><subfield code="q">text/html</subfield><subfield code="z">Deutschlandweit zugänglich</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">GBV_USEFLAG_U</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">ZDB-1-WIS</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">GBV_NL_ARTICLE</subfield></datafield><datafield tag="951" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">AR</subfield></datafield><datafield tag="952" ind1=" " ind2=" "><subfield code="d">314</subfield><subfield code="j">1972</subfield><subfield code="c">2</subfield><subfield code="h">251-265</subfield><subfield code="g">15</subfield></datafield></record></collection>
|
| series2 |
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000 |
| ppnlink_with_tag_str_mv |
@@773@@(DE-627)NLEJ159071119 |
| format |
electronic Article |
| delete_txt_mv |
keep |
| collection |
NL |
| remote_str |
true |
| illustrated |
Not Illustrated |
| issn |
0941-1216 |
| topic_title |
Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin |
| format_facet |
Elektronische Aufsätze Aufsätze Elektronische Ressource |
| format_main_str_mv |
Text Zeitschrift/Artikel |
| carriertype_str_mv |
zu |
| author2_variant |
m s ms g k gk g e ge p l pl |
| hierarchy_parent_title |
Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung |
| hierarchy_parent_id |
NLEJ159071119 |
| hierarchy_top_title |
Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung |
| isfreeaccess_txt |
false |
| familylinks_str_mv |
(DE-627)NLEJ159071119 (DE-600)1480959-x |
| title |
Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin |
| spellingShingle |
Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin |
| ctrlnum |
(DE-627)NLEJ162911599 |
| title_full |
Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin |
| journal |
Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung |
| journalStr |
Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung |
| lang_code |
ger |
| isOA_bool |
false |
| recordtype |
marc |
| publishDateSort |
1972 |
| contenttype_str_mv |
zzz |
| container_start_page |
251 |
| container_volume |
314 |
| physical |
1 Tab. 15 |
| format_se |
Elektronische Aufsätze |
| title_sort |
nucleoside von fluorzuckern. ix. synthese von fluorzucker-nucleosiden aus uridin und cytidin |
| title_auth |
Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin |
| abstract |
Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. |
| abstractGer |
Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. |
| abstract_unstemmed |
Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase. |
| collection_details |
GBV_USEFLAG_U ZDB-1-WIS GBV_NL_ARTICLE |
| title_short |
Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin |
| url |
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207 |
| remote_bool |
true |
| author2 |
Schütt, M. Kowollik, G. Etzold, G. Langen, P. |
| author2Str |
Schütt, M. Kowollik, G. Etzold, G. Langen, P. |
| ppnlink |
NLEJ159071119 |
| mediatype_str_mv |
z |
| isOA_txt |
false |
| hochschulschrift_bool |
false |
| author2_role |
oth oth oth oth |
| up_date |
2024-07-06T06:56:10.137Z |
| _version_ |
1803811784112472064 |
| fullrecord_marcxml |
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>01000caa a22002652 4500</leader><controlfield tag="001">NLEJ162911599</controlfield><controlfield tag="003">DE-627</controlfield><controlfield tag="005">20230506153412.0</controlfield><controlfield tag="007">cr uuu---uuuuu</controlfield><controlfield tag="008">070201s1972 xx |||||o 00| ||ger c</controlfield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-627)NLEJ162911599</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-627</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="c">DE-627</subfield><subfield code="e">rakwb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Nucleoside von Fluorzuckern. IX. Synthese von Fluorzucker-Nucleosiden aus Uridin und Cytidin</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="c">1972</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">1 Tab.</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">15</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">nicht spezifiziert</subfield><subfield code="b">zzz</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">nicht spezifiziert</subfield><subfield code="b">z</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">nicht spezifiziert</subfield><subfield code="b">zu</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="520" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Durch nucleophile Substitution der Tosyloxy-Gruppe von 2′,3′-O-Isopropyliden-5′-O-tosyl-uridin 2 durch Fluor mittels Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird 5′-Desoxy-5′-fluor-2′,3′-O-isopropyliden-uridin 3 erhalten, von dem ausgehend eine Reihe neuer biochemisch interessanter, im Zuckerteil fluorsubstituierter Ribo- und Arabino-Nucleoside des Uracils, 5-Brom- und 5-Joduracils und des Cytosins dargestellt werden. 5′-Desoxy-5′-fluor-cytidin 20 wird außerdem (in mehreren Stufen) aus Cytidin erhalten.Der Reaktionsmechanismus der Umsetzung von 2 mit Kaliumfluorid in Äthylenglykol wird näher untersucht und die Struktur eines Nebenproduktes 5 beschrieben.Von den untersuchten Verbindungen zeigt insbesondere 1-(5-Desoxy-5-fluor-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromuracil 14 signifikante Hemmwirkungen auf das Enzym Thymidylat-Kinase.</subfield></datafield><datafield tag="533" ind1=" " ind2=" "><subfield code="f">Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Schütt, M.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Kowollik, G.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Etzold, G.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="700" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Langen, P.</subfield><subfield code="4">oth</subfield></datafield><datafield tag="773" ind1="0" ind2="8"><subfield code="i">in</subfield><subfield code="t">Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung</subfield><subfield code="d">New York, NY : Wiley-Liss : Wiley-VCH</subfield><subfield code="g">314(1972) vom: Feb., Seite 251-265</subfield><subfield code="w">(DE-627)NLEJ159071119</subfield><subfield code="w">(DE-600)1480959-x</subfield><subfield code="x">0941-1216</subfield><subfield code="7">nnns</subfield></datafield><datafield tag="773" ind1="1" ind2="8"><subfield code="g">volume:314</subfield><subfield code="g">year:1972</subfield><subfield code="g">month:02</subfield><subfield code="g">pages:251-265</subfield><subfield code="g">extent:15</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="0"><subfield code="u">http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140207</subfield><subfield code="q">text/html</subfield><subfield code="z">Deutschlandweit zugänglich</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">GBV_USEFLAG_U</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">ZDB-1-WIS</subfield></datafield><datafield tag="912" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">GBV_NL_ARTICLE</subfield></datafield><datafield tag="951" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">AR</subfield></datafield><datafield tag="952" ind1=" " ind2=" "><subfield code="d">314</subfield><subfield code="j">1972</subfield><subfield code="c">2</subfield><subfield code="h">251-265</subfield><subfield code="g">15</subfield></datafield></record></collection>
|
| score |
7.399007 |